N-碘吗啉氢碘酸盐
[CAS 120972-13-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: N-碘吗啉氢碘酸盐
• 英文名: N-Iodomorpholine hydriodide
• 别名: 4-iodomorpholine hydroiodide
• 分子式: C₄H₉I₂NO
• 分子量: 340.93
• CAS 登录号: 120972-13-6
• EC 号码: 662-883-4
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCN1I.I

物理化学性质

• 熔点: 92 - 96 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

N-碘代吗啉氢碘酸盐是一种源自吗啉（一种同时含有氧和氮原子的六元杂环化合物）的有机碘盐。其结构包含一个吗啉环，其中氮原子被碘取代形成N-碘代胺官能团，并以氢碘酸盐的形式存在。此类化合物属于更广泛的N-卤代胺类，因其具有氧化性和卤素转移特性而在有机化学领域受到研究。

20世纪，随着研究人员探索用于有机合成的亲电卤素源，N-卤代胺（包括N-碘代衍生物）的化学性质得到了显著研究。研究发现，在适宜条件下，与氮相连的卤素可作为可转移的亲电物种发挥作用，从而实现仅使用分子卤素难以完成的选择性卤化反应。吗啉类N-卤代化合物是受到关注的杂环体系之一，因为吗啉具有稳定的环结构，且在亲核性和抗分解能力之间保持了良好的平衡。

N-碘代吗啉氢碘酸盐通常由吗啉（或其质子化形式）与碘在受控条件下（常在碘化氢存在下）反应制得。生成的产物以氢碘酸盐的形式稳定存在，这种盐形式会影响其操作特性和反应活性。N-碘代胺通常被认为具有较高的反应活性，并可能根据温度、溶剂和pH条件发生分解或歧化反应。与中性的N-碘代物种相比，氢碘酸盐形式提供的离子稳定性有助于其储存和分离。

N-碘代吗啉衍生物的主要意义在于它们作为亲电碘转移试剂的作用。在有机合成中，此类化合物可作为“I+”当量的来源，实现亲核底物的碘化。与典型的共价键相比，N-I键相对较弱，这使得碘能够转移到其他分子上。这一特性使N-卤代胺在卤化化学中极具价值，特别是在需要温和且具有选择性的反应条件下。

吗啉类N-碘代化合物已被广泛研究用于有机碘化反应，包括活化芳香体系、烯烃以及可烯醇化羰基化合物的官能团化。在此类过程中，该试剂充当亲电碘供体，促进取代反应的进行，而无需使用分子碘或强氧化条件。这些特性使得 N-碘代吗啉衍生物在合成方法学研究中备受关注。

除了直接卤化反应外，N-卤代胺作为氧化转化反应中的中间体也受到了广泛研究。氮-卤素键能够参与氧化还原过程，且此类化合物在特定条件下可作为温和的氧化剂。N-碘代吗啉体系的反应活性受碘原子的吸电子效应及吗啉环电子性质的共同影响，后者能够稳定或调节活性中间体。

该化合物对于 N-卤代胺化学的机理研究也具有重要意义。由于 N-碘代衍生物通常比相应的氯代和溴代类似物稳定性差，它们为研究键能、卤素转移过程及分解途径提供了宝贵信息。对这类化合物的研究加深了人们对亲电卤素化学及杂环 N-卤代物性质的理解。

从理化性质角度看，由于含有质子化胺基和碘离子（抗衡离子），预计 N-碘代吗啉氢碘酸盐具有极性强和离子性的特点。鉴于 N–I 键对热、光及还原性环境较为敏感，该化合物通常在能最大限度减少分解的条件下进行操作。其反应活性特征体现了 N-卤代胺体系的一般规律，即能够在受控条件下提供亲电卤素原子，因而极具应用价值。

总而言之，N-碘代吗啉氢碘酸盐是有机化学中 N-卤代胺盐的一个典型代表。其重要性在于既可作为亲电碘源，又可作为研究 N–卤素键反应活性的模型化合物。通过在碘化反应及机理研究中的应用，它为卤素转移反应及杂环 N-卤代物化学这一更广泛的领域做出了贡献。

参考文献

2015. A modular synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles with ferrocene moieties. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-015-1490-z