4-(2-氨基乙基)吡啶
[CAS 13258-63-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 乙基吡啶
• 产品名称: 4-(2-氨基乙基)吡啶
• 英文名: 4-(2-Aminoethyl)pyridine
• 别名: 2-Pyridin-4-ylethanamine
• 分子式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• CAS 登录号: 13258-63-4
• EC 号码: 625-467-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=CC=C1CCN

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.012 g/mL (实验值)
• 沸点: 230.7±15.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 260.6 °C (实验值)
• 闪点: 113.9±7.4 °C (计算值)^*, 100 °C (实验值)
• 折射率: 1.541 (计算值)^*, 1.538 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

4-(2-氨基乙基)吡啶是一种双官能团含氮杂芳香族化合物，其结构由一个在4位被双碳氨基乙基侧链取代的吡啶环构成。该分子包含两个不同的碱性氮中心：一个是吡啶杂芳香体系中的环氮原子，另一个是侧链末端的脂肪族伯胺基团。这种双胺结构赋予了该化合物亲核性和配位能力，使其在有机合成和配位化学领域具有广泛的应用价值。

吡啶及其衍生物早在19世纪就已为人所知，当时它们首先从煤焦油中分离出来，随后被确认为基本的杂芳香体系。吡啶是一个含有一个氮原子的六元芳香环，由于π电子的离域作用，它表现出芳香稳定性。在合成化学中，4位取代具有特殊意义，因为它允许在不破坏芳香性的前提下引入官能团，同时对环产生可预测的电子效应。

4-(2-氨基乙基)吡啶中的氨基乙基取代基引入了一条以伯胺结尾的柔性脂肪族链。该侧链在结构上类似于许多生物活性分子中的乙胺片段，但在此处它直接连接于杂芳香体系。吡啶环氮和脂肪族胺的同时存在赋予了该分子差异化的碱性特征，其中脂肪族胺的碱性和亲核性通常强于芳香环氮。

同时含有吡啶和烷基胺官能团的化合物在配位化学中被广泛用作配体。根据金属中心和配位几何构型的不同，这两个氮原子既可以独立参与金属结合，也可以协同参与。此类配体在设计用于催化（包括氢化、氧化和交叉偶联反应）的过渡金属配合物时至关重要。氨基乙基链的柔性使其能够适应不同的配位环境。

4-(2-氨基乙基)吡啶的合成通常通过吡啶衍生物的功能化，或通过烷基化及还原胺化策略构建侧链来实现。一种常见的方法是在4位引入卤代乙基取代基，随后与氨或胺源进行亲核取代反应，从而生成末端氨基。此外，也可以通过还原腈或亚胺中间体来获得氨基乙基官能团。从理化性质角度看，4-(2-氨基乙基)吡啶因含有两个碱性氮原子，被视为一种极性有机化合物，在水及极性有机溶剂中具有显著的溶解度。该化合物既可作为氢键供体（通过伯胺基团），也可作为氢键受体（通过两个氮原子）参与氢键形成。在酸性条件下，该化合物发生质子化，生成单质子化或双质子化形态，从而进一步增强了其水溶性和离子特性。

吡啶环的电子性质受到氨基乙基取代基电子效应的影响，这种影响主要通过诱导效应实现，同时也包含较弱的共轭（共振）效应。尽管环内氮原子的存在使得整个芳香体系相对于苯环而言仍呈缺电子状态，但上述取代基的电子效应可在一定程度上提高芳香环上的电子密度。

在配位化学领域，像4-(2-氨基乙基)吡啶这类配体因其能够在金属中心周围构建螯合或半螯合环境而备受重视。吡啶环氮原子与脂肪族胺基团之间的空间间隔赋予了其多种结合模式，根据分子构象及金属离子的配位偏好，可形成单齿或双齿配位。这种灵活性使其在催化剂及功能性金属配合物的设计中极具应用价值。

此类结构的化合物在药物化学中也具有重要意义，常作为合成更复杂含氮分子的中间体。其分子中包含两个具有反应活性的胺基位点，允许进行分步衍生化，从而便于将其引入杂环、酰胺及其他生物活性化合物中常见的功能骨架内。

综上所述，4-(2-氨基乙基)吡啶是一种结合了吡啶环与柔性伯胺侧链的双官能团杂芳香族化合物。其重要性在于拥有两个碱性氮中心，这赋予了其在配位化学及有机合成转化中的多功能性，使其成为化学研究与配体设计中的一种实用构筑基元。

参考文献

2025. Enzymatic combinatorial synthesis of E-64 and related cysteine protease inhibitors. Nature Chemical Biology.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12568646

2024. Molecular Structure Tailoring of Organic Spacers for High-Performance Ruddlesden–Popper Perovskite Solar Cells. Nano-Micro Letters.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11469732

2023. Syntheses, crystal structures, spectroscopic and thermal properties of 3D heteronuclear coordination polymers with 4-ethylpyridine and cyanide ligands. Structural Chemistry.
DOI: 10.1007/s11224-023-02249-2