4-[4-(环戊氧基)-2-喹啉基]-1,2-苯二酚
[CAS 1353224-53-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 4-[4-(环戊氧基)-2-喹啉基]-1,2-苯二酚
• 英文名: 4-[4-(Cyclopentyloxy)-2-quinolinyl]-1,2-benzenediol
• 别名: CMS-121
• 分子式: C20H19NO3
• 分子量: 321.37
• CAS 登录号: 1353224-53-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(C1)OC2=CC(=NC3=CC=CC=C32)C4=CC(=C(C=C4)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 511.0±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 262.9±30.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.68 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-[4-(环戊氧基)-2-喹啉基]-1,2-苯二酚是一种取代喹啉衍生物，包含多个具有重要化学意义的结构基元：喹啉杂芳香核心、环戊氧基取代基以及邻苯二酚（1,2-苯二酚）部分。基于其结构，该化合物可归类为一种兼具疏水区和强极性区的多功能芳香杂环化合物。

其核心喹啉体系是一个由苯环与吡啶环稠合而成的双环杂芳香环。由于环内氮原子的存在，喹啉骨架相对于苯环而言呈缺电子状态，常作为杂环化学和药物化学中的分子骨架。稠合环的芳香性赋予了分子结构刚性及扩展的π电子离域特征。

喹啉环的4位连接有一个环戊氧基（–O–环戊基）。该取代基引入了醚键和饱和环脂族环。醚氧原子可作为氢键受体，而环戊基则赋予了分子疏水性和构象灵活性。环戊烷本身是非平面的，通常采取折叠构象以降低张力。

该分子还包含一个1,2-苯二酚单元，即通常所说的邻苯二酚基团。两个相邻的羟基是该结构中化学性质最重要的特征之一。邻苯二酚体系易于参与氢键作用，并在适宜条件下可氧化生成相应的醌类物质。这种氧化还原行为往往显著影响含邻苯二酚分子的化学性质。

从电子性质来看，邻苯二酚环富含电子，因为羟基通过共振效应给予电子密度；相比之下，喹啉环则相对缺电子。这些电子性质迥异的区域导致分子电荷分布不均匀，并可能产生复杂的分子间相互作用行为。

从理化性质角度看，该分子预计表现出混合极性特征。芳香环和环戊基部分赋予了疏水性，而羟基和醚氧则增强了极性和氢键结合能力。这种结构上的平衡往往会影响其在有机环境及生物环境中的溶解度与分子间相互作用。

该分子中化学反应活性最高的位点很可能是邻苯二酚的羟基，以及在特定条件下与这些取代基相邻的芳香体系。其中的羟基可发生酯化、醚化、氧化及金属配位等反应；喹啉环上的氮原子亦可参与质子化或配位化学反应。

在缺乏针对该化合物的经证实实验文献的情况下，不应就其生物活性、药理作用或具体应用做出进一步推断。仅就其既定结构而言，可将其确切描述为一种取代喹啉-邻苯二酚衍生物；该化合物兼具芳香环、醚键及二醇官能团，从而展现出多样的化学性质与合成应用价值。

参考文献

2011. Chemical Modification of the Multitarget Neuroprotective Compound Fisetin. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/jm2012563