2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-九氘代4′-溴-1,1′-联苯
[CAS 142475-00-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 氘代试剂
• 产品名称: 2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-九氘代4′-溴-1,1′-联苯
• 英文名: 4'-Bromo-1,1'-biphenyl-2,2',3,3',4,5,5',6,6'-d9
• 别名: 1-bromo-2,3,5,6-tetradeuterio-4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)benzene
• 分子式: C₁₂BrD₉
• 分子量: 242.16
• CAS 登录号: 142475-00-1
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])C2=C(C(=C(C(=C2[2H])[2H])Br)[2H])[2H])[2H])[2H]

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 309.8±11.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 141.8±13.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.601 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H350
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

4′-溴-1,1′-联苯-2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-d9 是一种氘标记和卤素取代的联苯衍生物，其中联苯骨架上的九个氢原子被氘原子取代，并在第二个苯环的 4′ 位引入了一个溴原子。该化合物属于同位素标记芳烃这一大类化合物，广泛应用于分析化学、机理研究和质谱定量分析。

联苯是一种基本的芳烃，由两个苯环通过一个碳碳键连接而成。自有机化学芳香理论早期发展以来，联苯的化学性质就得到了广泛的研究，因为它代表了一个简单的体系，可用于研究芳基-芳基连接化合物中的共轭、旋转势垒和取代模式。取代的联苯衍生物，包括卤代和同位素标记的类似物，通常用作参考化合物和合成中间体。

在 4′-溴-1,1′-联苯-2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-d9 中，氘代取代了两个苯环上的芳香氢原子，并呈现出特定的同位素模式。氘是氢的稳定同位素，含有一个质子和一个中子。将其引入有机分子中会产生化学性质相似但可通过质谱法区分的同位素异构体，在某些情况下，还可以通过核磁共振波谱法进行区分。这种同位素标记广泛用于追踪分子行为、定量复杂混合物中的化合物以及作为分析流程中的内标。

4′ 位上的溴取代基引入了卤素官能团，显著影响化合物的电子和物理化学性质。溴是一种吸电子取代基，其吸电子效应源于诱导效应，并且由于溴同位素的天然丰度，在质谱分析中也呈现出特征性的同位素模式。芳基溴化物常用作有机合成中交叉偶联反应的中间体，例如Suzuki反应、Heck反应和Sonogashira反应，这些反应能够形成碳-碳键，从而构建更复杂的芳香体系。

氘标记和卤素取代的结合使得该化合物在分析化学和机理研究中具有特殊的应用价值。氘代联苯衍生物常被用作气相色谱-质谱联用（GC-MS）和液相色谱-质谱联用（LC-MS）的内标，因为它们与非氘代化合物的化学性质非常接近，同时又可以通过质量差异进行区分。这使得可以通过校正样品损失、电离差异和仪器波动来实现精确的定量分析。

从结构角度来看，由于邻位氢原子之间的空间位阻，联苯体系围绕中心碳碳键的旋转受到限制。在取代联苯（包括氘代类似物）中，这种旋转势垒会影响构象分布并进而影响光谱性质。尽管氘代取代不会显著改变键长或电子结构，但它会导致振动频率和反应动力学中出现可测量的同位素效应。

在芳环上的多个位置选择性地引入氘原子，可以得到完全或部分氘代的同位素异构体，旨在实现均匀的同位素富集。这种标记策略通常通过催化氢-氘交换反应或从氘代起始原料合成来实现。这些方法在同位素化学领域已相当成熟，并被用于制备用于科研和工业应用的化合物。

从物理化学角度来看，由于其芳烃骨架，该化合物预计与非氘代溴联苯衍生物具有相似的性质，即低极性和高疏水性。溴的存在会增加分子量和极化率，而氘取代对整体溶解度的影响很小，但可能会轻微影响振动和热力学性质。

在分析应用中，这类化合物在定量质谱分析中尤为重要，因为同位素标记的标准品可用于提高测量精度。氘代和非氘代化合物几乎相同的化学性质使得可靠的校准成为可能，而质量差异则实现了清晰的光谱分离。这一原理广泛应用于环境分析、药物定量和代谢研究。

总而言之，4′-溴-1,1′-联苯-2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-d9 是一种氘代溴代联苯衍生物，主要用于分析和合成应用。其重要性在于同位素标记和卤素官能团的结合，使其能够用作……