季戊四碘
[CAS 1522-88-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 季戊四碘
• 英文名: Pentaerythrityl tetraiodide
• 别名: 1,3-diiodo-2,2-bis(iodomethyl)propane
• 分子式: C₅H₈I₄
• 分子量: 575.73
• CAS 登录号: 1522-88-9
• EC 号码: 683-649-8
• 分子行输入简码SMILES: C(C(CI)(CI)CI)I

物理化学性质

• 密度: 3.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 227 $degree$C (实验值)
• 沸点: 497.4$+/-$13.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 281.8$+/-$15.3 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.765 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

季戊四醇四碘化物（Pentaerythrityl tetraiodide）是一种衍生自季戊四醇（一种含有四个伯羟基的四官能团多元醇）的有机碘化合物。在该化合物中，羟基被碘原子完全取代，从而形成了一种高度碘化的脂肪族结构。此类化合物属于更广泛的有机碘衍生物范畴；在合成有机化学领域，人们对其作为碘转移试剂及卤素取代反应中活性中间体的能力进行了研究。

季戊四醇四碘化物的开发与卤化化学领域的系统性研究密切相关，特别是涉及将多羟基有机分子转化为相应卤化物衍生物的研究。季戊四醇本身长期以来一直是一种重要的工业多元醇，被用作树脂、炸药相关化学品及高分子材料的结构单元。随着有机化学中将醇基转化为卤化物的合成方法日益成熟，全取代卤化衍生物（如四碘化物）的制备与研究也随之展开，旨在探究其反应活性及潜在应用。

季戊四醇四碘化物的制备通常基于取代反应，即利用碘化试剂将羟基置换为碘原子。在此类转化过程中，醇官能团被活化，随后发生置换反应形成碳-碘键。所得化合物包含四个连接在中心季碳原子上的碘甲基取代基。与碳-氯键或碳-溴键相比，碳-碘键相对较弱，这一特性赋予了该化合物特定的化学反应活性。

在发现与表征方面，对季戊四醇四碘化物等有机碘化合物的研究，是深入了解烷基碘化物及多官能团卤化分子性质这一更广泛研究工作的一部分。研究人员利用元素分析和光谱分析等技术手段，确认了取代模式并评估了结构特征。这些研究丰富了人们对于多个卤素取代基如何影响饱和碳骨架稳定性和反应活性的认知。

季戊四醇四碘化物的主要应用领域之一是在合成有机化学中作为碘化试剂或含碘中间体。有机碘化物被公认为取代反应中的有用前体，因为碘离子作为离去基团有利于亲核置换反应的进行。在此背景下，多碘代化合物可作为多功能中间体，通过进一步转化引入多种官能团。

该化合物在碘转移化学领域也备受关注。根据反应条件的不同，有机碘试剂既可作为亲电碘源，也可作为亲核碘源。这一特性使得含碘化合物在合成更复杂的有机分子（包括需要选择性形成碳-碘键的分子）时极具价值。季戊四醇四碘化物（Pentaerythrityl tetraiodide）含有多个碘取代基，是能够参与此类转化反应的高度碘代有机骨架的一个典型代表。

多卤代有机化合物的常规化学性质是另一个相关研究领域。多个碘原子的存在显著影响了分子的物理和化学性质，包括密度、极化率以及键的反应活性。对这类化合物的研究加深了人们对碳-卤键行为的理解，特别是在单个碳骨架上存在多个卤素取代基的体系中。

除了作为合成中间体外，季戊四醇四碘化物也被纳入了高度卤代有机材料的研究范畴。有机碘化合物因其高原子量和独特的反应活性模式而备受关注。尽管卤代化合物的许多应用涉及氯代或溴代体系，但碘代类似物提供了互补的反应活性，这在特定的合成转化中极具价值。

因此，季戊四醇四碘化物的重要性主要体现在两个方面：它既是一种著名多元醇的多碘代衍生物，也是有机碘化学中的代表性化合物。对其制备和性质的研究，促进了人们对卤素取代反应、碳-碘键性质以及高度取代脂肪族碘化物行为的深入理解。通过在合成方法学和化学反应活性研究中的应用，该化合物在卤代有机化学领域占据了独特的地位。