己烷-1,3,6-三羧酸
[CAS 1572-40-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 己烷-1,3,6-三羧酸
• 英文名: Hexane-1,3,6-tricarboxylic acid
• 分子式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.20
• CAS 登录号: 1572-40-3
• 分子行输入简码SMILES: C(CC(CCC(=O)O)C(=O)O)CC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 439.9±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 234.0±21.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.512 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313

发现和应用

己烷-1,3,6-三羧酸是一种脂肪族多羧酸，具有六碳直链骨架，并在1、3和6位上各含有一个羧基官能团。此类化合物属于多官能团有机酸这一更广泛的类别；由于它们能够形成多个氢键并与金属离子配位，因而在有机合成、配位化学和材料科学领域受到了广泛研究。

己烷-1,3,6-三羧酸等各类多羧酸的开发与研究，与19世纪及20世纪有机酸化学的发展历程紧密相关。随着分析方法和结构有机化学的进步，化学家们系统地探索了二羧酸和三羧酸，旨在理解碳链上官能团的分布位置如何影响酸性、溶解性及反应活性。特别是三羧酸，在研究多官能团酸的性质以及开发螯合剂和聚合物前体方面，发挥了重要作用。

己烷-1,3,6-三羧酸的特征在于其含有三个羧基，这些羧基能够参与典型的羧酸反应，包括酯化、酰胺化和成盐反应。由于存在多个酸性位点，该化合物可根据环境pH值的不同，形成单去质子化、双去质子化或三去质子化的物种。这种逐步去质子化的行为是多羧酸的关键特征，对于溶液化学及固态结构的形成均具有重要意义。

三羧酸最显著的性质之一是能够在配位化学中充当多齿配体。己烷-1,3,6-三羧酸可通过其一个或多个羧酸根基团与金属离子结合，形成具有各种几何构型的配位配合物。此类配体在构建配位聚合物和金属有机框架（MOFs）方面极具价值，在这些结构中，有机连接体将金属中心连接成延伸的结构体系。己烷-1,3,6-三羧酸中羧基的空间排列方式，会影响最终形成的配位网络的维度与拓扑结构。

此外，该化合物在氢键作用及超分子组装的研究中也备受关注。羧基既是强氢键供体也是强氢键受体，因此含有多个羧基的分子在固态下往往能形成广泛的氢键网络。这些相互作用可促成具有特定堆积排列的晶体结构的形成，从而使多元羧酸成为晶体学和材料科学领域中有用的模型。

在有机合成中，多元羧酸可用作制备酯、酸酐及其他功能衍生物的中间体。例如，己烷-1,3,6-三羧酸可与醇发生酯化反应生成三酯，这些三酯可用作增塑剂、聚合物添加剂或进一步化学转化过程中的中间体。分子中存在的三个羧基提供了多个化学修饰位点，增强了其作为合成构件的多功能性。

该化合物在材料化学领域中功能化脂肪族酸的广泛应用背景下也具有重要意义。多元羧酸常用于交联聚合物网络的设计，通过与多元醇或多胺反应，形成酯键或酰胺键连接的结构。这些反应是生产树脂、涂料及特种聚合物的基础。

尽管己烷-1,3,6-三羧酸并非工业上最常用的三羧酸，但其结构特征使其成为配位化学和聚合物化学研究中多官能团有机酸的典型代表。对这类化合物的研究有助于人们更深入地理解分子几何构型及官能团分布如何影响化学行为与材料性能。

总而言之，己烷-1,3,6-三羧酸是一种直链三羧酸，其三个羧基分布在六碳链上。它能够参与酸碱反应、配位键合及氢键作用，这使其成为有机化学和材料化学中一种有用的结构基元，特别是在涉及多齿配体和多官能团有机酸的研究中。

参考文献

2011. Metabolite Production during in Vitro Colonic Fermentation of Dietary Fiber: Analysis and Comparison of Two European Diets. Journal of Agricultural and Food Chemistry.
DOI: 10.1021/jf201777w

2009. Digestive enzyme activities and gastrointestinal fermentation in wood-eating catfishes. Journal of comparative physiology. B, Biochemical, systemic, and environmental physiology.
DOI: 10.1007/s00360-009-0383-z

2009. Do herbivorous minnows have “plug-flow reactor” guts? Evidence from digestive enzyme activities, gastrointestinal fermentation, and luminal nutrient concentrations. Journal of comparative physiology. B, Biochemical, systemic, and environmental physiology.
DOI: 10.1007/s00360-009-0359-z