1-溴芘
[CAS 1714-29-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 1-溴芘
• 英文名: 1-Bromopyrene
• 分子式: C₁₆H₉Br
• 分子量: 281.15
• CAS 登录号: 1714-29-0
• EC 号码: 626-844-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=C(C=CC(=C43)C=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 102 - 105 °C (实验值)
• 沸点: 422.5±14.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 209.4±14.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.858 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

chemBlink 化学品故事

1-溴芘（CAS 1714-29-0）是经典多环芳烃芘的溴代衍生物。它的合成价值来自两个部分的组合：一边是大而刚性的芘共轭 π 体系，另一边是可以选择性转化的碳-溴键。换句话说，在芘上引入溴以后，一个具有有趣光物理性质的芳香烃就变成了实用的偶联构建单元。

芘由四个稠合苯环组成，离域电子体系赋予它特征性的紫外吸收和荧光性质。因此，芘衍生物长期用于光物理、荧光探针和有机电子材料研究。但是，未取代芘缺少方便的“连接接口”，要把它装入更复杂分子并不总是容易。把溴准确引入 1 位，就解决了这一合成问题。

芳基溴是钯催化交叉偶联中最常用的反应伙伴之一。1-溴芘的 C-Br 键可以通过 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Buchwald-Hartwig 等反应被新的碳基或含氮基团替换，从而把芘连接到芳基、炔基、胺以及更复杂的共轭结构中。这样就不需要重新构建四环芘骨架，也能把它加入聚合物、配体、荧光分子和有机电子材料候选结构。

取代位置同样重要。1 位连接会影响最终分子的共轭路径和空间关系，因此合成化学家通常使用明确的溴芘异构体，而不会把所有溴代芘看成可以互换。这里的溴通常也不是最终产品所需要的功能，而是人为安装的“离去基团”，目的是打开通向更多衍生物的路线。

1-溴芘很好地说明了“平台官能化”的概念。芘提供光学和电子平台，溴则提供合成接口。仅仅增加一个 C-Br 键，就能把稳定的多环芳烃变成现代碳-碳键和碳-杂原子键构建中的多用途起点。

参考文献：
1. PubChem / CAS Common Chemistry, 1-Bromopyrene, CAS 1714-29-0.
2. Miyaura N, Suzuki A. Chem Rev. 1995;95:2457-2483.
3. Valeur B, Berberan-Santos MN. Molecular Fluorescence. 2nd ed. Wiley-VCH, 2012.

阅读更多故事