(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-(氯乙酰基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
[CAS 171489-59-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: (1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-(氯乙酰基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名: (1R,3R)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(chloroacetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 别名: methyl (1R,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(2-chloroacetyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 分子式: C₂₂H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 426.85
• CAS 登录号: 171489-59-1
• EC 号码: 689-794-3
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)[C@H]1CC2=C([C@H](N1C(=O)CCl)C3=CC4=C(C=C3)OCO4)NC5=CC=CC=C25

物理化学性质

• 密度: 1.445
• 熔点: 230-232 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-(氯乙酰基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯是一种复杂的化合物，因其在药物化学中的潜在应用而备受关注。该物质以其独特的结构特征及其在药物开发中可能产生的影响而闻名。

该化合物的发现源于对新型吡啶并吲哚衍生物的探索，这些衍生物以其多种生物活性而闻名。(1R,3R)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-(氯乙酰基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯的特定结构结合了几个关键的功能基团，这些功能基团有助于其化学性质和生物潜力。

吡啶并[3,4-b]吲哚核心是该化合物的关键元素，它提供了一个可以根据各种生物相互作用进行定制的刚性框架。该核心结构与苯并二氧杂环戊烯部分相连，后者以增强化合物与生物靶标的相互作用而闻名。苯并二氧杂环戊烯基团通常与药用化合物的活性和特异性增加有关。

连接到吡啶并吲哚核心的氯乙酰基是另一个重要特征，有助于化合物的反应性和潜在的生物活性。氯乙酰基可以促进与生物靶标形成共价键，使其成为针对特定蛋白质或酶的药物设计中的重要成分。

羧酸位置上的甲酯进一步改变了化合物的溶解度和生物利用度。酯化是改善药物药代动力学特性的常用策略，有助于药物在体内的吸收和分布。

该化合物的立体化学（表示为 (1R,3R)）非常重要，因为它会影响化合物与生物系统的相互作用。分子中的手性中心会影响其三维结构，进而影响其结合亲和力和活性。

这种化合物的潜在应用非常广泛。人们正在研究它作为治疗各种疾病的治疗剂的可能作用。吡啶并吲哚骨架已被证明具有一系列生物活性，包括抗炎、抗肿瘤和抗菌作用。苯并二氧杂环戊烯和氯乙酰基的加入可以增强这些特性，为药物开发提供新的途径。

此外，该化合物还是一种有价值的研究工具，有助于了解吡啶并吲哚衍生物的作用机制及其与生物靶标的相互作用。其复杂的结构和功能组使其成为药物化学领域进一步研究和优化的有趣主题。

参考文献

2012. Simultaneous determination of diastereoisomeric and enantiomeric impurities in (1R, 3R)‐1‐(1,3‐benzodioxol‐5‐yl)‐2‐(chloroacetyl)‐2,3,4,9‐tetrahydro‐1h‐pyrido[3,4‐b]indole‐3‐carboxylic acid methyl ester a key intermediate of tadalafil by chiral high‐performance liquid chromatography. Chirality.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22344859

2010. Introduction of Aminoalkyl Groups. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-110-00164

2004. Tadalafil. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0004