1,5-二溴-3-氟-2,4-二甲基苯
[CAS 1781113-11-8]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 含卤、含硫、含氮化合物 >> 含卤化合物
• 产品名称: 1,5-二溴-3-氟-2,4-二甲基苯
• 英文名: 1,5-Dibromo-3-fluoro-2,4-dimethylbenzene
• 分子式: C₈H₇Br₂F
• 分子量: 281.95
• CAS 登录号: 1781113-11-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=C(C=C1Br)Br)C)F

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 258.9±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 110.4±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.56 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362-P403+P233-P501

chemBlink 化学品故事

1,5-二溴-3-氟-2,4-二甲基苯（CAS 1781113-11-8）的意义并不在于它本身是一种最终药物、颜料或电子材料，而在于它是一个有意预先官能化的芳香构建单元。一个苯环上同时带有两个溴、一个氟和两个甲基，只留下一个芳香氢。这样密集而不对称的取代方式，相当于在一个很小的分子上预先安排了多个化学性质不同的反应位置。

最明显的合成“把手”是两个芳基 C-Br 键。芳基溴化物广泛用于钯催化交叉偶联，例如 Suzuki-Miyaura 碳-碳偶联以及 Buchwald-Hartwig 碳-氮偶联。在合适条件下，可以用更大的分子片段替换一个或两个溴。相比之下，芳基 C-F 键强得多，在许多能够转化芳基溴的条件下仍可保留，因此氟可以作为最终骨架的一部分留下，而两个溴位点则承担继续搭建分子的任务。

两个甲基也不是无关紧要的装饰。它们会改变芳环的电子环境，并在相邻位置造成空间拥挤，从而影响偶联反应速度以及后续产物的构象。在药物化学中，氟和甲基常用于调节最终分子的性质；在材料化学中，取代位置又可能影响分子堆积和电子结构。不过，对于 CAS 1781113-11-8 本身，公开资料尚不足以证明某一种特定药物或光电材料是它的主要终点，因此不宜给它强行指定一个下游用途。

这个分子更适合用来说明复杂有机合成是怎样规划的。大型分子通常不是通过一次“决定性反应”完成，而是先准备带有若干可选择反应位点的中间体，再按顺序逐步延伸。卤代芳烃特别适合承担这种角色，因为不同 C-X 键的反应性并不相同，从而给化学家留下选择性转化的空间。

PubChem 和 ChemicalBook 的记录确认了它的分子式 C8H7Br2F 以及相应取代结构。真正值得记住的化学逻辑很直接：两个较易参与偶联的芳基溴、一个通常更稳定的芳基氟以及两个影响空间和电子环境的甲基，被集中在同一个小型芳环上。它的价值来自合成规划——下一步可以“改哪里、留哪里”，在分子诞生时就已经部分写进了结构。

参考文献：
1. PubChem，1,5-Dibromo-3-fluoro-2,4-dimethylbenzene，CID 84812184。
2. ChemicalBook，CAS 1781113-11-8。
3. Miyaura N, Suzuki A. Chem Rev. 1995;95:2457-2483. DOI: 10.1021/cr00039a007.

阅读更多故事