全氘代二甲亚砜
[CAS 2206-27-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 氘代试剂
• 产品名称: 全氘代二甲亚砜
• 英文名: Perdeuteriodimethyl sulfoxide
• 别名: Hexadeuteriodimethyl sulfoxide
• 分子式: C₂D₆OS
• 分子量: 84.17
• CAS 登录号: 2206-27-1
• EC 号码: 218-617-0
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H]

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.19 g/mL (实验值)
• 熔点: 20.2 $degree$C (实验值)
• 沸点: 189.0$+/-$9.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 189 $degree$C (实验值)
• 闪点: 85.0 $degree$C (计算值)^*, 87 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.48 (计算值)^*, 1.476 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

发现和应用

全氘代二甲基亚砜（通常记作 DMSO-d6）是二甲基亚砜的一种全氘代同位素异构体，其中两个甲基上的所有氢原子均被氘原子取代。它是一种极性非质子溶剂，广泛应用于分析化学领域，特别是在核磁共振（NMR）波谱分析中。

二甲基亚砜（DMSO）本身是一种著名的含亚砜官能团的有机硫化合物，其结构特征是一个硫原子通过双键与氧原子相连，同时与两个甲基相连。该化合物在20世纪中叶备受关注，这归功于其独特的性质组合：高极性、能够一定程度上溶解极性和非极性化合物，以及相比许多其他极性非质子溶剂更低的毒性。这些特性使其成为有机合成、化学分析和生物学研究中一种多功能的溶剂。

开发全氘代二甲基亚砜主要是为了将其用作 NMR 溶剂。在质子 NMR 波谱分析中，残留溶剂的信号可能会干扰样品谱图的检测与解析。通过用氘原子取代甲基上的氢原子，溶剂中的 ¹H 核数量大幅减少，从而显著降低了背景信号。这使得分析物的质子共振信号能够被更清晰地观测到，并提高了谱图分辨率及定量分析的准确性。

除同位素取代外，DMSO-d6 的结构与普通 DMSO 完全相同。硫-氧键和硫-碳键的连接方式保持不变，且氘取代并未显著改变分子的电子结构。然而，与氢相比，氘具有不同的核自旋性质和质量，这使得它能被氘核磁共振（deuterium NMR）检测到，而在标准条件下的常规质子 NMR 中则不显示信号。

DMSO 因其高介电常数且不具备提供氢键的能力，被归类为极性非质子溶剂。它能通过氧原子的配位作用强烈溶剂化阳离子，同时利用其可极化结构稳定阴离子。这种特性组合使其在促进涉及带电或极性中间体的反应（如亲核取代反应和某些类型的消除反应）方面尤为有效。

全氘代形式的 DMSO 保留了这些溶剂特性，同时最大限度地减少了对波谱测量的干扰。因此，它是高分辨率 NMR 波谱分析中最常用的溶剂之一，特别适用于那些在极性较低的氘代溶剂（如氘代氯仿或氘代苯）中不溶的化合物。从物理化学角度来看，DMSO-d6 是一种高沸点、易吸湿的液体，表现出强烈的溶剂-溶质相互作用。由于其具有氢键受体特性，它能与含有羟基、氨基及其他极性官能团的溶质发生强烈的相互作用。尽管在振动频率和扩散性质上可能观察到细微差异，但同位素取代并未显著改变其宏观溶剂行为。

除了在核磁共振（NMR）波谱学中的应用外，DMSO 及其氘代类似物也广泛用于生物化学和药物研究领域。DMSO 以其穿透生物膜的能力而闻名，有时被用作细胞和组织的冷冻保护剂。然而，受成本和同位素富集工艺的限制，DMSO-d6 的应用主要局限于分析领域，而非生物学用途。

全氘代 DMSO 的制备通常涉及同位素交换及在甲基位置引入氘原子的合成路线，随后对二甲基硫醚衍生物进行氧化。所得产物具有极高的氘丰度，以确保在 NMR 应用中将残留质子信号降至最低。

总而言之，全氘代二甲基亚砜是二甲基亚砜的一种氘标记形式，主要设计用作 NMR 溶剂。其重要性在于兼具优异的溶剂特性与高同位素纯度，从而能够对有机和无机化合物进行高分辨率波谱分析，且不会受到溶剂质子信号的显著干扰。

参考文献

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DOI: 10.1134/s1070363225606271

2026. Low molecular weight 4,4’-quinocyanines for in vivo NIR-II fluorescence imaging. npj Imaging.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12960835

2026. Synthesis and Characterization of Terpyridine Derivatives as Fluorescence Probe for Selective Detection of Ga3+ Ions in Acidic Conditions. Journal of Fluorescence.
DOI: 10.1007/s10895-026-04731-6