虎杖甙
[CAS 27208-80-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 天然生化产物
• 产品名称: 虎杖甙
• 英文名: Polydatin
• 别名: 3, 5, 4'-Trihydroxystilbene 3-glucoside; 3-Hydroxy-5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl-beta-D-glucopyranoside
• 分子式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• CAS 登录号: 27208-80-6
• EC 号码: 683-198-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 223 - 226 °C (实验值)
• 沸点: 707.7±60.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 381.8±32.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.737 (计算值)^*
• 比旋光度: -77.5 ° (c=0.2, EtOH) (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

chemBlink 化学品故事

虎杖甙又称反式云杉新甙，是白藜芦醇的葡萄糖苷。葡萄糖残基通过氧连接到二苯乙烯骨架的一个酚羟基位置。这是共价连接，因此虎杖甙不是白藜芦醇与葡萄糖的混合物。二苯乙烯部分仍有两个芳环由双键连接。“反式”描述双键周围排列，β-D 则涉及糖及其连接构型，两类立体化学信息彼此独立。

植物来源使这一区分具有实际意义，不只是命名问题。虎杖及葡萄制品中均有该物质的记录。1999 年一项研究采用液相色谱及光谱信息，在葡萄汁中测定了云杉新甙和白藜芦醇各自的顺式与反式形式。该工作说明，描述白藜芦醇相关成分时，既要测游离物，也要考虑葡萄糖苷；样品所得结果并不保证所有葡萄制品组成相同。

分析人员可对同一提取物提出两个不同问题：一是完整虎杖甙有多少；二是切断糖苷键后有多少白藜芦醇相关物质可测。断键改变了所计物种。因此，转化后获得的数值须与完整葡萄糖苷的测量区别表述。同样，顺式与反式物质可有相同分子质量，单靠质量不一定能区分。

连接葡萄糖增加多个羟基，并使一个酚氧进入糖苷键。这有助于解释完整糖苷与游离二苯乙烯在分离过程中表现不同，却不能据此预测摄入后哪种物质有多少会到达特定组织。此例的化学价值在于，植物对一个酚基的连接方式看似只改动了一处，却可能改变整项分析的含义。

参考文献：
1. PubChem. Polydatin, CID 5281718. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281718
2. Romero-Pérez AI et al. Piceid, the major resveratrol derivative in grape juices. J Agric Food Chem (1999). https://doi.org/10.1021/jf981024g

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