5-氨基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡唑
[CAS 3528-45-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 5-氨基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡唑
• 英文名: 5-Amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole
• 别名: 5-Amino-1-(4-methoxybenzyl)pyrazole
• 分子式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.24
• CAS 登录号: 3528-45-8
• EC 号码: 845-273-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)CN2C(=CC=N2)N

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.9 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.19±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 407.4±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 200.2±24.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.599 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氨基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡唑是一种取代吡唑化合物，属于含氮杂环芳香族化合物。其结构包含一个含有两个相邻氮原子的吡唑环，在5位连接有一个氨基，并在环上的氮原子处连接有一个4-甲氧基苄基取代基。作为有机合成和药物化学研究中的一种杂环构建基块，该化合物备受关注。

自杂环化学发展以来，吡唑衍生物因其广泛的化学性质以及在许多生物活性分子中的存在而受到广泛研究。吡唑环是一种五元芳香杂环，含有两个处于相邻位置的氮原子。为了引入不同的官能团和取代基，人们开发了多种合成取代吡唑的方法，使研究人员能够调节其电子性质、溶解度和生物活性。

5-氨基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡唑的结构以吡唑环为核心骨架。该环由三个碳原子和两个氮原子组成，构成了一个共轭芳香体系。吡唑的芳香性源于π电子在环上的离域作用，这赋予了该结构稳定性，并使其能够参与典型的杂芳香族反应。

位于5位的氨基提供了额外的化学功能。氨基氮原子含有一对孤对电子，能够参与氢键形成。它还可以发生芳香胺的常见反应，包括酰基化、烷基化和缩合反应。氨基的存在使得该化合物可用作制备更复杂杂环分子的中间体。

吡唑环的1位被4-甲氧基苄基取代。该取代基由一个在对位带有甲氧基的苯环以及一个连接苯环与吡唑氮原子的亚甲基桥组成。苯环赋予了分子芳香性和疏水性，而甲氧基则引入了一个含氧官能团，该官能团可作为氢键受体参与氢键作用。

苄基连接部分在吡唑环与芳香族取代基之间提供了构象灵活性。围绕碳-氮单键和碳-碳单键的旋转，使得这两个芳香体系能够呈现不同的空间排列方式。这种灵活性会影响分子间的相互作用以及由该化合物制备的衍生物的性质。该化合物主要用作合成化学中的中间体。取代吡唑是药物研究、农用化学品开发及材料化学领域中的重要结构单元。吡唑环构成了一个稳定的杂芳香骨架，而氨基和苄基等取代基则允许进行进一步的化学修饰。

在药物化学中，氨基取代的吡唑具有重要价值，因为吡唑环能够通过氢键和芳香相互作用与生物靶点发生作用。研究人员通过修饰氨基和芳香族取代基，制备了多种吡唑衍生物，以探究其化学及生物学性质。

甲氧基苄基取代基也是有机合成中常见的结构特征。芳香醚基团能够影响分子的极性，并提供额外的化学转化位点。杂芳香吡唑核心与含芳香醚取代基的结合，使得该化合物成为一种用途广泛的合成中间体。

5-氨基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡唑的化学性质主要由其氨基和杂芳香环决定。氨基官能团提供了用于衍生化反应的活性位点，而吡唑环则保持了芳香稳定性并影响分子的电子特性。

总体而言，5-氨基-1-(4-甲氧基苄基)-1H-吡唑是一种功能化的吡唑衍生物，作为一种有用的杂环中间体而开发。其芳香吡唑骨架、活性氨基与甲氧基苄基取代基的组合，为化学研究及相关应用中合成更复杂的有机化合物提供了灵活多样的结构基础。