哌嗪-2,6-二酮盐酸盐
[CAS 35975-30-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: 哌嗪-2,6-二酮盐酸盐
• 英文名: Piperazine-2,6-dione hydrochloride
• 分子式: C₄H₇ClN₂O₂
• 分子量: 150.56
• CAS 登录号: 35975-30-5
• EC 号码: 889-816-3
• 分子行输入简码SMILES: C1C(=O)NC(=O)CN1.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

哌嗪-2,6-二酮盐酸盐（Piperazine-2,6-dione hydrochloride，CAS 35975-30-5）是哌嗪-2,6-二酮形成的盐酸盐。它是一种结构相当小的含氮杂环化合物，六元环中同时含有两个氮原子和两个羰基。其分子式为 C₄H₇ClN₂O₂，分子量为 150.56。它主要作为研究和有机合成 building block 使用，而不是一种最终药物或大规模工业产品；不过，它所具有的 piperazine-2,6-dione 环系却与一类重要的药物化学结构存在密切联系。

母体化合物 piperazine-2,6-dione 可以看作一个同时具有含氮杂环和环状二酰胺特征的六元环。两个羰基与两个氮原子共同构成这一环系，而盐酸盐则是在这一母体结构基础上形成的质子化盐。商业供应商通常以 piperazine-2,6-dione hydrochloride 或 2,6-piperazinedione hydrochloride 的名称供应 CAS 35975-30-5，并主要将其归类为合成工具或研究用 building block。

Piperazine-2,6-dione 特别值得关注的一个原因，是它与 bisdioxopiperazine 类化合物的结构关系。Bisdioxopiperazine 分子可以包含两个这样的环状二酮结构，并通过适当的分子骨架连接。其中最著名的成员之一是 dexrazoxane，这是一种在特定临床条件下用于降低蒽环类抗肿瘤药物相关心脏毒性的药物。因此，piperazine-2,6-dione 环系也成为研究人员构建和改变 bisdioxopiperazine 结构时可以利用的基础单元。

2016 年，Roh 等研究人员报道了一种能够较大规模制备 piperazine-2,6-dione 的方法，并进一步利用得到的化合物合成一种新的 dexrazoxane 类似物。这项工作采用价格较低的原料，具有较好的收率，而且后处理方便，不需要依赖柱色谱纯化。更重要的是，这项研究为 piperazine-2,6-dione 作为实际合成中间体的用途提供了直接文献依据，而不需要把复杂衍生物的药理作用推测到这个简单母体化合物上。

Dexrazoxane 为这一化学结构提供了更大的药物研究背景。Doxorubicin 等蒽环类药物是非常重要的抗肿瘤药物，但累积性心脏毒性可能限制它们的临床使用。Dexrazoxane 属于 bisdioxopiperazine 类，并被用于某些情况下减少蒽环类药物造成的心脏损伤。因此，研究人员也一直通过改变这一类分子的结构，探索分子结构变化怎样影响其化学和生物性质。

这正体现出 piperazine-2,6-dione 这样的小分子中间体的价值。药物化学经常把复杂的目标分子拆分成若干较小的结构单元，分别进行制备、修饰，再重新组合起来。一个简单的杂环本身可能没有著名用途，却能够提供构建更复杂药效结构所需要的基础骨架。

环上的两个羰基以及氮原子也为进一步合成提供了可能性。研究人员可以在适当位置引入取代基，或者把整个杂环结构连接到更大的分子中。Roh 等人的研究还指出，他们的制备方法可以进一步调整，用于制备 1-substituted piperazine-2,6-dione 衍生物。这说明一个看似简单的六元环可以成为构建一系列不同结构的合成平台。

不过，这里必须明确区分“结构相关”和“药理作用相同”。Piperazine-2,6-dione hydrochloride 不是 dexrazoxane，也不应该因为它能够用于构建 dexrazoxane 类似物，就被描述为具有 dexrazoxane 的心脏保护作用。两者之间的重要联系在于结构和合成，而更复杂衍生物的生物学性质必须分别通过实验评价。

这种区别实际上体现了药物化学的一个基本规律。化学试剂目录中的大量分子并不是药物本身，而是药物化学家用来表达和验证分子设计思想的“词汇”。有些 building block 提供芳香环，有些提供手性中心，还有一些像 piperazine-2,6-dione 一样，一次提供一个完整的杂环骨架。

因此，哌嗪-2,6-二酮盐酸盐代表的是药物发现过程中不容易被公众看到的基础设施。它的结构并不复杂，商业用途主要是研究和合成，本身也未必会出现在最终药品中。但是，这个小小六元环的化学性质可以帮助研究人员构建与重要心脏保护药物类别相关的复杂分子。在药物化学中，一个小分子的价值有时并不在于它自己能够做什么，而在于科学家能够围绕它建造出什么。

References

1. Roh, J.; Karabanovich, G.; Novakova, V.; Simunek, T.; Vavrova, K. (2016). "Large-Scale Synthesis of Piperazine-2,6-dione and Its Use in the Synthesis of Dexrazoxane Analogues." Synthesis, 48, 4580-4588. https://doi.org/10.1055/s-0035-1562618

2. U.S. National Library of Medicine, PubChem. Piperazine-2,6-dione hydrochloride, CID 12476478. CAS 35975-30-5.

3. LGC Standards. 2,6-Piperazinedione Hydrochloride, CAS 35975-30-5.