四氘代邻溴氟苯
[CAS 50592-35-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 氘代试剂
• 产品名称: 四氘代邻溴氟苯
• 英文名: o-Bromofluorobenzene-d₄
• 别名: 1-bromo-2,3,4,5-tetradeuterio-6-fluorobenzene
• 分子式: C₆BrD₄F
• 分子量: 179.02
• CAS 登录号: 50592-35-3
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])F)Br)[2H])[2H]

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 151.5 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 43.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.53 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H350
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

邻溴氟苯-d4（o-Bromofluorobenzene-d4）是一种由邻溴氟苯衍生而来的氘代卤代芳香族化合物，其苯环上的四个氢原子已被氘原子取代。该分子由一个苯环构成，环上邻位连有两个相邻的取代基——溴和氟；通过同位素标记，可在不显著改变其化学骨架的前提下调节其光谱性质。

溴氟苯等卤代苯是有机合成中的重要中间体，这归功于溴和氟取代基互补的反应活性。在过渡金属催化的交叉偶联反应中，溴是一个相对良好的离去基团；而氟则凭借其高电负性和强诱导效应，显著影响芳香环的电子性质。这些取代基的邻位排列引入了空间效应和电子效应，从而影响了取代反应和偶联反应中的反应模式。

由于氘在化学性质上与氢相似，邻溴氟苯-d4中氘原子的存在通常不会显著改变分子的化学反应活性。然而，C–D键比C–H键稍强，且振动特性不同，这会导致可测量的动力学同位素效应。这些效应在机理研究中尤为重要，常用于追踪反应路径、确定决速步或研究氢转移过程。

氘代芳香族化合物广泛应用于核磁共振（NMR）波谱分析。具体而言，氘代处理能减少质子信号干扰，提高谱图清晰度，从而实现对复杂混合物或反应机理的更精确分析。因此，邻溴氟苯-d4常作为标记中间体或内标物，应用于分析化学和反应机理研究中。

从结构角度看，邻溴氟苯-d4中的苯环保持了芳香性，离域π电子分布于整个环系之中。溴原子既表现出诱导吸电子效应，又具有微弱的共振给电子效应；而氟原子则主要通过诱导效应强烈吸电子。这些取代基共同显著降低了环上的电子密度，使其在亲电芳香取代反应中的活性降低，但在适宜条件下更适合进行亲核芳香取代反应。

氘同位素取代不会显著影响芳香体系的电子分布，但会改变振动模式和键解离能。这可能导致反应动力学上的细微差异，特别是在涉及 C–H（或 C–D）键断裂的反应过程中。

就理化性质而言，邻溴氟苯-d4 是一种非极性至弱极性的芳香族化合物，在水中溶解度较低。重卤素原子的存在增加了化合物的密度和极化率，而氘代作用虽略微增加了质量，却未显著改变其极性。因此，该化合物通常在有机溶剂中进行处理，并在多种常规实验室条件下保持稳定。

氘代芳香族化合物的合成通常涉及同位素交换反应、催化氘代，或利用氘代前体构建芳香环。卤代苯衍生物（如溴氟苯）常在催化条件下，或通过利用氘源的特定合成路线进行选择性氘代。

总体而言，邻溴氟苯-d4 是一种氘标记的邻位取代卤代苯，其芳香环上含有一个溴原子、一个氟原子和四个氘原子。它的重要性主要体现在作为有机化学和物理化学研究中的机理探针及分析标准品，特别是在涉及同位素效应、反应路径和光谱分析的研究领域。