碳花青
[CAS 605-91-4]

基本信息

• 产品分类: 染料及颜料 >> 染料
• 产品名称: 碳花青
• 英文名: Carbocyanine
• 别名: (2E)-1-ethyl-2-[(E)-3-(1-ethylquinolin-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]quinoline iodide
• 分子式: C₂₅H₂₅IN₂
• 分子量: 480.38
• CAS 登录号: 605-91-4
• EC 号码: 210-099-4
• 分子行输入简码SMILES: CCN1/C(=C/C=C/C2=[N+](C3=CC=CC=C3C=C2)CC)/C=CC4=CC=CC=C41.[I-]

物理化学性质

• 熔点: 295 °C (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301-H311-H331
• 防护标签: P261-P262-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

碳菁（Carbocyanines）是一类属于更广泛的菁类（cyanine）化合物家族的合成有机染料，其特征在于通过多甲川链（polymethine chain）连接的两个含氮杂环基团。在碳菁中，多甲川链通常包含三个共轭碳原子，这比二碳菁（dicarbocyanines）或三碳菁（tricarbocyanines）等高级菁类染料的链要短。这种共轭体系赋予了它们强烈的吸光和荧光特性。

菁类染料的发展可追溯至19世纪；随着苯胺染料及其他煤焦油衍生着色剂的发现，早期合成染料化学领域迅速扩张。人们最初研究菁类化合物是因其强烈的显色能力和独特的光谱特性。通过系统地改变多甲川链的长度和杂环端基，碳菁作为菁类染料的一个明确子类应运而生，这使得化学家能够调节其在可见光谱范围内的光吸收特性。

碳菁染料通常由两个杂芳香环体系（如吲哚、苯并噻唑或喹啉衍生物）构成，并通过共轭的三甲川桥（trimethine bridge）连接。正电荷在共轭体系中发生离域，从而产生强吸收带和高摩尔消光系数。这种电荷离域也有助于产生荧光，使碳菁能够作为荧光探针，广泛应用于各种分析和生物学领域。

碳菁染料最重要的应用之一是在荧光显微镜和生物成像领域。它们具有强烈的荧光且易于进行结构修饰，因此可用作核酸、蛋白质和细胞膜的荧光标记物。某些碳菁染料被用作膜电位指示剂，因为它们的荧光特性会随细胞环境或膜极化状态的变化而改变。

碳菁在分子生物学中也被广泛用于核酸染色。某些衍生物通过嵌入（intercalation）或沟槽结合（groove association）的方式与DNA或RNA结合，从而实现在紫外光或可见光激发下对遗传物质的可视化。这一特性使其成为凝胶电泳及其他需要检测生物分子的分析技术中的重要工具。

通过修饰杂环端基以及改变多甲川链的长度或取代模式，可以精确调节碳菁的光学性质。微小的结构变化即可显著改变吸收和发射波长，从而能够设计出针对特定光谱窗口的染料。这种可调性是花菁染料在现代光化学和成像科学领域保持重要地位的原因之一。

除了生物学应用外，碳花菁（carbocyanines）也被研究用于光记录介质、太阳能转换系统及非线性光学领域。它们强大的光吸收能力和高效的电荷离域特性，使其成为光捕获及光子学应用的理想候选材料。然而，这些应用大多仍局限于特定领域，且往往依赖于对碳花菁核心骨架进行的特定结构修饰。

从物理化学角度来看，碳花菁通常属于高度共轭的平面型阳离子分子。其溶解性和聚集行为在很大程度上取决于连接在杂环上的取代基。在水溶液环境中，某些碳花菁倾向于形成聚集体；这种聚集会引起吸收带位移或导致荧光猝灭，从而改变其光学性质。这种聚集行为常被利用于传感应用中。

碳花菁染料的合成通常涉及季铵化杂环化合物与多甲川（polymethine）前体之间的缩合反应。这些反应允许逐步构建共轭链并引入所需的取代基。这种对结构进行系统性调控的能力，促成了如今种类繁多的碳花菁衍生物库的形成。

总而言之，碳花菁是一类具有显著光学活性且在荧光技术领域应用广泛的重要多甲川染料。它们的重要性体现在其可调的电子结构、高吸收效率，以及作为分子探针在化学、生物学和材料科学应用中的多功能性。

参考文献

2025. In vivo two-photon FLIM resolves photosynthetic properties of maize bundle sheath cells. Photosynthesis Research.
DOI: 10.1007/s11120-024-01135-0

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9356275