4-氨基苯甲酸甲酯
[CAS 619-45-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 酯类氨基酸
• 产品名称: 4-氨基苯甲酸甲酯
• 英文名: Methyl 4-aminobenzoate
• 别名: 4-Aminobenzoic acid methyl ester
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.16
• CAS 登录号: 619-45-4
• EC 号码: 210-598-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC=C(C=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 110 - 111 °C (实验值)
• 沸点: 299.2±13.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 154.9±17.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.566 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

4-氨基苯甲酸甲酯（CAS 619-45-4）是对氨基苯甲酸（PABA）的甲酯。NIST 和 PubChem 记录其分子式为 C8H9NO2，分子量 151.16。苯环对位带有两个性质不同的官能团：氨基可以作为亲核反应位置，甲酯则能够进行羧酸衍生物常见的各种转化。

这种组合使 4-氨基苯甲酸甲酯成为实用的合成中间体。氨基可以发生酰化、烷基化、重氮化，或者用于构建脲和其他含氮结构；酯基可以水解回羧酸，通过亲核酰基取代继续转化，也可以在氨基发生反应时暂时作为受到保护的羧酸功能保留下来。

对位排列形成较为对称的芳香骨架，并使给电子氨基与吸电子酯基通过芳环产生电子联系。这种给体-受体关系会影响紫外吸收，因此对氨基苯甲酸酯类除了常规合成用途外，也可作为物理有机化学和材料研究中的模型结构。

PABA 本身具有明确的生物化学背景，是微生物叶酸生物合成的一部分，也曾与防晒化学密切相关。但是，不能把 PABA 的所有用途和生物性质直接套用到它的甲酯上。酯化会改变酸性、极性和代谢行为，CAS 619-45-4 是独立的化学物质。

公开数据库对其身份、光谱和晶体结构有充分记录，却不足以支持一个唯一占主导地位的工业终端用途。因此，最可靠的定位仍是精细化学和研究构建单元，可以分别利用氨基和酯基的不同反应性进行后续分子设计。

参考文献：
1. PubChem, Methyl 4-aminobenzoate, CID 12082, CAS 619-45-4.
2. NIST Chemistry WebBook, Benzoic acid, 4-amino-, methyl ester, CAS 619-45-4.
3. Joule JA, Mills K. Heterocyclic Chemistry. 5th ed. Wiley, 2010.

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