罗哌卡因
[CAS 84057-95-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 麻醉剂 >> 局部麻醉剂
• 产品名称: 罗哌卡因
• 英文名: Ropivacaine
• 别名: N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-propyl-piperidine-2-carboxamide
• 分子式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.40
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 84057-95-4
• EC 号码: 617-525-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCN1CCCC[C@H]1C(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 410.2±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 201.9±28.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.552 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

chemBlink 化学品故事

罗哌卡因是哌啶酰苯胺类酰胺型局部麻醉药的 S 对映体。其开发与布比卡因密切相关；布比卡因作用持久，但严重心血管和中枢神经系统毒性引起关注。对光学异构体的研究推动单一对映体局麻药开发，罗哌卡因最终以纯 S-(-) 构型被选择。历史综述指出，它在 1996 年进入临床前接受了广泛毒理学研究。罗哌卡因阻断电压门控钠通道，使神经冲动不能传播，从而产生可逆局麻，并可表现感觉与运动阻滞差异。FDA 记录确认 CAS 84057-95-4 是罗哌卡因本身，而临床制剂常使用盐酸盐，因此不能把游离碱和制剂盐型混为一谈。

准确区分 CAS 身份十分重要。游离形式、盐、水合物、立体异构体、代谢物、中间体和最终药物即使名称接近，也可能拥有不同登记号。这种区别会影响分子量、分析标准、制剂、制造规格以及文献数据的解释，因此数据库故事必须围绕确切物质。

分子结构也展示化学家如何把官能团作为有计划的工具。芳环和杂环建立分子形状与电子特征，胺、羟基、羰基、羧基或离子中心决定反应性和分子间作用。在多步合成中，一个物质的价值可能就在于某个位置可以选择性转化，而其余复杂骨架保持不变。

现代化学开发同时也是分析控制过程。研究人员必须确认身份和纯度，区分重要立体异构体或盐型，监测工艺相关物质并建立可重复的质量规格。因此中间体、代谢物或试剂即使从不作为独立药物给药，也可能具有重要科学价值。

Chemical Story 必须把已证实用途与结构推测分开。熟悉骨架可以提示活性，但结构相似不能证明这个确切 CAS 已为某种用途进行实验或获得批准，因此可核实的历史和实际应用应优先于没有证据的推断。

参考文献：
1. PubChem. Ropivacaine, CID 175805.
2. FDA GSRS. Ropivacaine, UNII 7IO5LYA57N.
3. Ruetsch YA et al. From cocaine to ropivacaine: the history of local anesthetic drugs. Curr Top Med Chem. 2001.

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