1-氨基-2-羟基环戊烷
[CAS 89381-13-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 产品名称: 1-氨基-2-羟基环戊烷
• 英文名: 1-Amino-2-hydroxycyclopentane
• 别名: 2-Aminocyclopentanol; 2-Hydroxycyclopentylamine
• 分子式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.15
• CAS 登录号: 89381-13-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(C(C1)O)N

物理化学性质

• 溶解度: 易溶 (310 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.084±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 114-115 °C (13 Torr)^**
• 折射率: 1.4965 (589.3 nm 15 °C)^**
• 闪点: 62.3±25.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Godchot, Marcel

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P301+P330+P331-P303+P361+P353-P363-P304+P340-P310-P321-P260-P264-P280-P305+P351+P338-P405-P501
• 危险品运输编号: UN 2735

发现和应用

1-氨基-2-羟基环戊烷是一种小型双官能团脂环族化合物，其结构特点是在五元环戊烷环上同时连接有一个伯胺基团和一个仲醇羟基。由于这两个极性官能团位于相邻的碳原子上，该化合物成为有机化学中一种简单却用途广泛的结构单元。

环戊烷环提供了一个相对灵活的五元碳环骨架，能够采取非平面的褶皱构象以降低扭转张力。与芳香族体系不同，环戊烷衍生物不具备离域π电子带来的稳定性，因此其构象行为主要受空间位阻效应和取代基效应的支配。

位于1位的氨基属于伯胺，由于氮原子上存在孤对电子，该基团具有较强的碱性和亲核性。在水溶液或质子性环境中，该氨基易于质子化形成铵离子。这种质子化作用显著提高了化合物的水溶性，并通过离子相互作用和氢键作用影响分子间的相互作用。

位于2位的羟基属于仲醇，既可作为氢键供体，也可作为氢键受体。这一官能团增强了分子的极性，并使其能够在固态及溶液中形成广泛的氢键网络。此外，氨基与羟基在环上的邻位排列使得分子在特定构象下能够形成分子内氢键。

由于氨基和羟基取代基在环上处于相邻位置，1-氨基-2-羟基环戊烷属于邻位氨基醇。此类结构基序在有机合成和药物化学中十分常见，常作为构建更复杂的杂环化合物、配体及生物活性分子的关键中间体。根据后续化学转化方式的不同，邻位氨基醇还可作为环氧化合物、氮杂环丙烷或氨基糖的前体。

从立体化学角度来看，该化合物可存在多种立体异构体，具体取决于环戊烷环上氨基与羟基的相对取向（顺式或反式）。这些立体化学差异会显著影响其物理性质和反应活性，特别是在涉及手性识别或酶结合的反应中。

同时含有碱性氨基和极性羟基的结构特征赋予了该分子极强的亲水性。预计该化合物在水和极性溶剂中具有良好的溶解性，而在非极性有机溶剂中的溶解性则有限。其离子状态随pH值变化：在酸性条件下氨基发生质子化，而在碱性条件下则呈中性。从化学性质上看，该化合物的氨基可发生典型的胺类反应，如酰基化、烷基化以及与羰基化合物缩合生成亚胺或相关衍生物；羟基则可被氧化为酮或参与酯化反应。这两种官能团的存在，使得该化合物能够进行多种合成修饰。

此类化合物常作为药物合成、手性助剂或配位化学中配体的中间体。其刚性的环戊烷骨架有助于赋予官能团特定的空间取向，这在立体选择性合成中极具价值。

总体而言，1-氨基-2-羟基环戊烷是一种简单的邻位氨基醇，具有灵活的环戊烷核心和两个高活性的官能团。其重要性在于它作为一种极性多功能中间体在有机合成中的应用，以及进一步衍生为更复杂化学结构的潜力。

参考文献

2012. DOGS: Reaction-Driven de novo Design of Bioactive Compounds. PLoS Computational Biology.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3280956

2002. Biocatalytic Approaches toward the Synthesis of Both Enantiomers of trans-Cyclopentane-1,2-diamine. Organic Letters.
DOI: 10.1021/ol026574l