2-((叔丁氧羰基)氨基)-3,3-二环丙基丙酸
[CAS 2272861-72-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 2-((叔丁氧羰基)氨基)-3,3-二环丙基丙酸
• 英文名: 2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropanoic acid
• 别名: 3,3-dicyclopropyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 分子式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.34
• CAS 登录号: 2272861-72-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC(C(C1CC1)C2CC2)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 420.9±28.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 208.3±24.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.542 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

chemBlink 化学品故事

2-((叔丁氧羰基)氨基)-3,3-二环丙基丙酸是一种受保护的氨基酸砌块，其 β 碳上连接两个环丙基。它并不是氨基和羧基直接连在三元环上的环丙烷氨基酸，而是氨基酸链携带一个含两个独立小环的支化侧链。Boc 保护的氮与游离羧酸，提供了肽和酰胺组装中常见的、可区别处理的官能团。

CAS 2272861-72-8 对应名称没有给出 α 碳的构型。这个碳连接四种不同基团，具有立体中心。β 碳虽然呈支化结构，却连接两个相同的环丙基，因此不会仅由此形成另一个立体中心。未指定 α 位构型的结构不能直接改标为 S 对映体；同样，缺少构型标记也不能单独证明某批供货样品恰好是等比例外消旋混合物。

从合成设计看，该化合物可用于在分别控制氨基与羧酸反应的同时，引入特殊形状的侧链。Boc 将氨基暂时转变为氨基甲酸酯，羧酸则可用于偶联。这些是依据结构作出的合成可能性分析，并不能证明试剂具有特定受体活性、代谢优势或临床用途。

专利 US20250197378A1 明确披露了对应的受保护氨基酸结构。制备例 6 介绍未指定 α 位构型的羧酸，下一制备例将其转为对甲氧基苄酯，并报道通过制备型手性超临界流体色谱分离酯的两个对映体，再把 S 构型酯转为 S 羧酸。这提供了讨论该结构的具体研究背景，但不能据此认定所有未指定构型的商业样品都与该专利批次组成相同。

这一序列说明，构建分子骨架与选择其中一种手性形式是不同任务。未标手性的结构图可以给出连接键、环位置和保护基，却省略立体碳的空间排列。后续拆分可以在不改变基本连接关系的情况下分离两种手性形式；相反，脱除酯保护基改变的是羧酸官能团，报道产物则保留所需的立体化学身份。

这些步骤所要回答的分析问题也不同。用于分离对映体的色谱需要手性环境，而普通分子质量测定给出的两个对映体质量相同。两个环丙基使侧链较为特殊，却不会消除立体化学问题。因此，文献路线把容易混淆的目录区别转为具体合成知识：先建立骨架，控制或拆分立体化学，再将选定材料用于构建研究目标。每个阶段具有自己的身份，应分别准确描述。

与明确指定 S 构型的 CAS 2548967-22-0 比较时，这一区别尤其重要。两个条目可以具有相同元素组成和分子质量，却传递不同的立体化学信息。仅凭常规质谱测得的分子质量，不能解决这种区别。因此，将砌块与文献路线对应时，需要核对完整结构规格及可获得的手性分析，不能把相似的目录名称视为可互换名称。

参考文献：
1. AstaTech. CAS 2272861-72-8, F83066. https://astatechinc.com/CPSResult.php?CRNO=278119
2. US20250197378A1. Small molecule modulators of IL-17; Preparations 6-8 and 12-13. https://patents.google.com/patent/US20250197378A1/en
3. US11377425B2. Small molecule modulators of IL-17; Preparations 27 and 51-53. https://patents.justia.com/patent/11377425

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