1,4-立方烷二甲酸二甲酯
[CAS 29412-62-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 1,4-立方烷二甲酸二甲酯
• 英文名: Dimethyl 1,4-cubanedicarboxylate
• 别名: Cubane-1,4-dicarboylic acid dimethyl ester
• 分子式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.22
• CAS 登录号: 29412-62-2
• EC 号码: 814-007-9
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C12C3C4C1C5C2C3C45C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 270.0±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 131.3±20.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.705 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

一种特殊分子形状，只有在研究者能够获得足够样品时，才更容易展现用途。1,4-立方烷二甲酸二甲酯（CAS 29412-62-2）在立方烷化学中就处于这样的位置。八个碳原子形成类似立方体顶点的笼状骨架，两个甲酯基从相对顶点伸出，将刚性三维烃核与可进一步转化的官能团结合起来。

立方烷引人注目，是因为碳碳键在紧凑笼体内形成的键角，明显偏离普通开链饱和烃中的情况。张力有助于解释其科学吸引力，却不意味着每一种衍生物都会自行解体。张力、反应条件及可能的键重排路径，是化学问题的不同方面。实用构筑单元既要便于分离处理，也要具有开展后续化学的适应性。

酯基提供了这种适应性的一条途径。它们使本产品区别于相应游离二羧酸及单酯。水解可以保留立方烷骨架而改变端基，随后再根据目标分子的需要对这些基团进行转化。虽然这些结构彼此相关，它们的酸性及反应角色并不相同，因此必须明确具体产品身份。

一个实际进展是2013年报道的高纯度1,4-立方烷二甲酸二甲酯中试规模生产。工艺开发解决的是如何获得真实构筑单元，而不仅是立方烷在概念上多么有吸引力。可重复的供给使研究者能够比较衍生物、考察性质和规划路线，不必每一次都从头制备笼状骨架。

光化学构成了故事的另一部分。2023年，Prentice及其同事报道了使用二苯甲酮作为光敏剂，促进通向该二酯路线中的关键环加成步骤。研究考察了如何利用易获得的光敏剂改进光驱动构建。光敏剂帮助合成中的一个步骤，并不是定义最终分离出的立方烷酯身份的组成部分。

这些工作展示了让构筑单元更有用的两种不同方式。工艺化学提高获得它的实际可行性，方法研究则改进路线中的某项转化。两者本身都不能证明生物学优势或成品材料用途，而是共同扩大了研究这种笼体可衍生何种结构的机会。

笼体与端基也提供不同层次的信息。笼体限制两个连接点的相对方向，酯基则决定这些连接点上可开展的许多化学。改变酯基不意味着笼体发生变化；若认为笼体改变，则需要另外的结构证据。讨论后续产物时，应同时追踪这两个部分。

这一区分有助于研究规划。希望获得新端基的化学家，可以从共同笼状前体出发，比较端基转化路线；工艺化学家则可能关注同一前体能否在更大规模可靠分离。两类问题通过材料联系起来，但成功标准不同：前者关注结构多样性，后者关注可重复制备与表征。

因此，1,4-立方烷二甲酸二甲酯是一种通向后续研究的入口分子。精确几何带来多种设计可能，酯基则提供把这种几何引入后续化学的途径。它的故事不仅是碳能够形成一个立方体，也包括合成与工艺研究如何将这一特殊形状变为可以实际使用的实验起点。

参考文献：
1. TCI. Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate, CAS 29412-62-2; product D5542. https://www.tcichemicals.com/US/en/p/D5542
2. Pilot-Scale Production of Dimethyl 1,4-Cubanedicarboxylate. Org Process Res Dev. 2013;17:1503-1509. https://doi.org/10.1021/op400181g
3. Prentice C et al. Benzophenone as a cheap and effective photosensitizer for the photocatalytic synthesis of dimethyl cubane-1,4-dicarboxylate. Org Biomol Chem. 2023. https://doi.org/10.1039/D3OB00231D

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