1,4-双(苯甲酰氧基甲基)环己烷
[CAS 35541-81-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 1,4-双(苯甲酰氧基甲基)环己烷
• 英文名: 1,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclohexane
• 别名: Benzoflex 352; [4-(benzoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl benzoate
• 分子式: C22H24O4
• 分子量: 352.42
• CAS 登录号: 35541-81-2
• EC 号码: 609-138-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(CCC1COC(=O)C2=CC=CC=C2)COC(=O)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 472.9±18.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 233.7±19.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.55 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H413
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

1,4-双(苯甲酰氧基甲基)环己烷是环己烷的一种芳香族二酯衍生物，其结构是将环己烷环1位和4位上的两个羟甲基与苯甲酸进行酯化反应而形成的。因此，该分子包含一个饱和的脂环族核心（环己烷），并带有两条末端为苯甲酸酯基团的苄基酯侧链。这种结构布局结合了刚性的脂环族骨架与两个芳香族酯官能团。

其母体结构单元是环己烷-1,4-二甲醇，这是一种羟甲基以对位关系连接在环己烷环上的二元醇。在1,4-双(苯甲酰氧基甲基)环己烷中，两个羟基均通过与苯甲酸或活化的苯甲酸酯衍生物进行酯化反应，转化为苯甲酸酯。这一转化将能够形成氢键的羟基替换为酯键，从而显著改变了分子的极性和分子间相互作用。

环己烷环可采取椅式构象，由于扭转应变最小，这种构象在能量上更为有利。1位和4位上的取代基可根据立体化学和构象平衡呈现轴向或平伏向取向。这种构象灵活性影响了分子在固态下的堆积方式，以及在混合物或聚合物体系中与周围材料的相互作用。

每个苯甲酰氧基甲基取代基均包含一个连接环己烷核心与芳香族苯甲酸酯基团的亚甲基连接链（–CH2–O–CO–Ph）。酯基羰基是分子中电子极化程度最高的部位，在强酸或强碱条件下可发生水解反应。水解过程将重新生成苯甲酸和环己烷-1,4-二甲醇。

芳香环赋予了分子显著的疏水性并提高了分子极化率，而酯基氧原子则引入了适度的极性和氢键受体能力。然而，由于所有羟基均已酯化，该化合物缺乏强氢键供体官能团，导致其亲水性较母体二醇有所降低。

从材料化学的角度来看，此类化合物因结合了柔性脂肪族核心与庞大的芳香族酯基团，常表现出类似增塑剂或改性剂的特性。环己烷骨架提供了构象适应性，而苯甲酸酯基团则增强了与疏水性聚合物环境的相容性，并降低了挥发性。由于缺乏游离羟基，1,4-双(苯甲酰氧基甲基)环己烷分子间的氢键作用减弱，这通常导致熔点降低并改善了液相性能。这一特性使其适用于要求低挥发性以及与有机基质具有良好相容性的应用场景。

该分子主要呈现疏水性，由于其结构中芳香烃和脂肪烃成分占主导地位，其水溶性极低。尽管其酯基官能团赋予了一定的极性，但不足以改变该结构整体的非极性特征。因此，相比水相体系，它与有机溶剂、树脂及聚合物材料具有更好的相容性。

从化学性质来看，酯键是该分子中最活泼的部位。酯键在水解条件下可发生断裂，而芳香环在常规化学环境下通常保持稳定。环己烷环在典型条件下也表现出化学惰性，从而有助于维持化合物的整体稳定性。

总体而言，1,4-双(苯甲酰氧基甲基)环己烷是一种双官能团芳香族二酯，由环己烷核心通过氧亚甲基桥键连接苯甲酸酯基团构成。其重要性在于其结构兼具刚性与柔性，具备疏水性芳香特征，并作为一种稳定的酯类有机材料，广泛应用于配方及聚合物相关领域。

参考文献

2025. Morphological and Crystallization Insights into Poly(isosorbide-co-1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate): A Study of Unique Spherulitic Structures. Fibers and Polymers.
DOI: 10.1007/s12221-025-01194-7